他用他的巧妙，不断帮助了太子朱高炽保住嫡位，还成功使自己不会被杀。
等到太子朱高炽继位后，杨士奇终于迎来了他施展抱负的时代。
朱高炽即位后，杨士奇被提拔为礼部左侍郎兼华盖殿大学士。按照封建礼仪，新皇帝应为过世的皇帝服丧二十七天。期满的第二天，只有皇帝和张辅、杨士奇三人仍着丧服上朝，满朝文武皆更换服装，由此朱高炽对杨士奇更加敬爱，逐步提拔他为少保、少傅，后又命他兼任兵部尚书，开启了内阁直接插手六部具体行政事务的先例。
不久，杨士奇成为内阁首辅，位次列于内阁其他同僚之上，逐渐填补了朱元璋废除丞相后留下的巨大的权力真空。
杨士奇与朱高炽关系极为融洽。
朱高炽特地赐给杨士奇及杨荣、金幼孜和夏原吉每人一颗银印，上刻“绳愆纠缪”的格言。
杨士奇可以用此印密奏关于贵族甚至皇族胡作非为的案件，拥有了皇帝赐予的特权，对于及时有效地揭露贪污腐化、改善政治风气起到至关重要的作用。
这时李庆建议朝廷将军队所属多余军马给予地方官吏，杨士奇上疏反对，朱高炽为了不使他过多树敌，故意没有批准杨士奇的奏折，而借陕西按察使陈智上奏的机会驳回李庆的建议，君臣的相得由此可见一斑。
杨士奇利用得天独厚的条件极力促使朱高炽变成一个开明有为的君主。
杨士奇对朱高炽错误的做法，也敢于反对。
朱高炽监国时，御史舒仲成曾得罪过他，他即位后便想将其治罪。
杨士奇认为这样做，将使言官不敢说话，当下反对朱高炽的做法。
朱高炽听从他的话，打消了自己要治罪舒仲成的念头。
大理卿虞谦、大理少卿弋谦也因上疏言事得罪朱高炽，由于杨士奇的调解才没有获罪。
杨士奇的这些做法，使得言路因此得以畅通，下情得以上达。
朱高炽即位后，许多文武大臣歌舞升平。
杨士奇却反其道而行之，让他居安思危，看到“流徙尚未归、疮痍尚未复、民尚艰食”的社会现实。
朱高炽甚为感激，特地创制了“杨贞一印”赏赐给他。
朱高炽去世，杨士奇成为当然的首席顾命大臣。
公元1425年，朱高炽驾崩，朱瞻基继承皇位，是为明宣宗。
朱瞻基他既具备父亲的文才，又具备祖父的武略。
对于“三杨”，朱瞻基让他们继续留任内阁。
他们定期上朝觐见皇帝，讨论较为迫切的具体事务，可以直接向皇帝呈递密封的奏议，并对官员呈递的奏议提出适当的答复，供皇帝御批，内阁由此成为皇帝与六部的桥梁，控制了决策权。
“三杨”中，杨荣以才识见长，做事果断，精通边防事务，曾随朱棣远征蒙古，但生活作风比较奢侈，边疆的将官经常向他行贿。
朱瞻基知道后，私下召见杨士奇，问他对此有何看法。
杨士奇认为对于边防事务，杨荣比自己精通，所以不要因小过怪罪他。
朱瞻基微笑着反驳说，你还为他辩解，他可是经常在我面前指责你的短处。
杨士奇马上说：“愿陛下以曲容臣者容荣。”
他明确恳求皇帝以对待自己的宽厚态度对待杨荣。
不久，杨荣得知了这一消息，非常惭愧，自此两人便建立起亲密无间的友谊，关系甚为融洽。